“洪宪”王朝土崩瓦解之后，杨度背负着“帝制余孽”的骂名和“帝制祸首”的罪名，黯然南归，遭到段祺瑞临时执政府的刑事通缉。昔日的好友躲开他，如同躲避瘟疫，甚至有人主张对他严惩不贷。杨度这下总算明白，“彼落阱下石者，固即握手出肺肝相示者也”，韩愈的痛切之语太有道理了。

1917年，杨度静观辫帅张勋和保皇党领袖康有为倒腾的复辟闹剧，通电谴责，指出张勋与康有为之流“其误有四”：“度认公等所为，与君主立宪精神完全相反。如此倒行逆施，徒祸国家，并祸清室，实为义不敢为。所可痛者，神圣之君主立宪，经此牺牲，永无再见之日。”他的政治理想就此划上句号。嗣后，杨度做过曹锟的幕僚，正是曹锟帮助他解除了红色通缉令，还保荐他出任北京大学校长，此举因遭各方反对而未获成功。

上世纪20年代，杨度的思想有较大的转变，他积极参加“反帝大同盟”、“中国互济会”和“中国自由大同盟”，出面营救过《京报》主笔邵飘萍、北大教授李大钊。特别值得称赞的是，杨度古道热肠，乐于行义：为了援助烈士的遗属，他卖掉了自己名下的一座四合院。

及至暮年，杨度混迹江湖，厕身洋场，颇为落拓，他做过“上海闻人”青帮帮主杜月笙的清客，既无真体面可言，也无大快意可道。他亲笔撰写《杜氏家祠记》，夸誉杜月笙为亦儒亦侠的人物，更被人怀疑为食人之禄（杜月笙每月赠送杨度银洋500元），忠人之事，纯属嘴软手软的昧心之言。

上世纪20年代末，杨杏佛先生在吴淞中国公学演讲，将中国知识分子的角色演变归纳为“三士论”：年轻时，心忧天下，是志士；壮年时，有了声誉地位，是名士；到了晚年，吃斋念佛，是居士。表面上看去，他们为社会倾尽了毕生精力，其实一事无成。细察杨度一生，正是典型的“志士——名士——居士”三部曲。“洪宪”破产之际，深陷绝望的杨度誓称“从此披发入山，不愿再问世事”，自号“虎禅师”，学佛逃禅。在困境和逆境中，中国传统读书人只能找到这样的精神退路和出路，说得漂亮一点，是“英雄到老终归佛，名将还山不言兵”。杨度平日诵佛，自比为“六祖再世”，不免失于矜夸。也有人褒赞杨度为“顿根利器”，能觉今是而昨非，但他的“顿悟”总令人将信将疑。

1929年，经潘汉年介绍，周恩来批准，杨度加入中国共产党。他的政治主张遂染上多种多样的保护色。黑白赤橙黄绿青蓝紫，他究竟偏爱其中的哪种颜色？他给后人留下了一个谜团，却不曾留下现成的谜底。